Schwierig.
Ein konischer Zylinder hätte den Vorteil, dass ein übermäßiges Anschwellen der Eichel verhindert wird. Nachteil ist das man von Haus aus weniger Platz hat in der oberen Region.
Ein gerader Zylinder bietet hingegen mehr Platz und streckt den Penis mehr in die Länge was für dich evtl. passen könnte. Nachteil hier ist allerdings, dass die Eichel stärker anschwillt.
Grundsätzlich muss er im steifen Zustand auf jeden Fall locker reinpassen, wenn er dann während dem Pumpen an einer Stelle an die Wand "anfährt" ist das glaube ich nicht so schlimm. Für detaillierteren Rat musst du jedoch auf eine Antwort der mehr erfahrener Pumper warten.